في عام 2003 , إنتقل جو كول إلى نادي تشلسي الإنكليزي مقابل 6.600.000 جنيه إسترليني كجزء من خطّة رومان أبراموفيتش لإعادة تأهيل النادي بأكبر عدد من اللاعبين وإنضم في وقتها لفرقة المنتخب الإنكليزي . ومع وجود العديد من اللاعبين الجيّدين في مركزه في كل من تشلسي والمنتخب الوطني , عانى جو كول ولم يستطع أن يحافظ على مكان أساسي .
وطبقا ً لـ كول , أراد مدرب تشلسي السابق , كلوديو رانييري , أن يرسله إلى نادي لوكوموتيف موسكو الروسي على سبيل الإعارة بعد أيّام من قدومه إلى ستامفورد بريدج . رفض كول الإنتقال وقرر البقاء في تشلسي , ولم يُشرك المدرب الإيطالي اللاعب الإنكليزي الشاب في العديد من المباريات , وإزدادت فرص عدم مشاركته كأساسي بعد توقيع البلوز مع سكوت باركير في يناير 2004 .
موسم 2004-2005
تمّ مدح جو كول من قبل العديد عن مهاراته وتحرّكاته على أرضيّة الميدان . وبعد وصول مدرب تشلسي الجديد , جوزيه مورينهو , عام 2004 , عانى كول أيضا ً في الحصول على مكان أساسي , لكنّه بالرغم من هذا كان يظهر في مباريات أكثر تحت تدريب مورينهو مقارنة مع المباريات التي ظهر فيها تحت تدريب رانييري .
في يناير 2005 , إنتقد مورينهو اللاعب الإنكليزي الدولي بعد أن سجّل هدف الفوز أمام ليفربول وبعدها لم يفعل شيء في المباراة . ووصف المدرب البرتغالي جو باللاعب الذي يمتلك وجهان , وجه يحبّه وهو تحرّكاته على أرضيّة الملعب , والوجه الثاني الذي يكرهه وهو عدم المدافعة . وكان مورينهو قد إستبدل جو كول بالمدافع البرتغالي تياغو مينديس أمام الريدز بعد تسجيله لهدف , وفسّر مورينهو السبب وقال : " بعد تسجيله لهدف , المباراة إنتهت بالنسبة له , كنّا نلعب بعشرة لاعبين لأنّه توقّف عن الركض واللعب " .
أستغل جو كول فرصة إصابات آريين روبين المتكررة ليصبح أحد نجوم تشلسي التي فازت بالدوري الإنكليزي لموسم 2004-2005 . كما أنّه فاز بمكان أساسي في تشكيلة المنتخب الإنكليزي وكان المنتخب قد عانى في الحصول على لاعب في المركز الذي كان يلعب فيه جو . وسجّل بعدها كول العديد من الأهداف وأنهى الموسم بعشرة أهداف لـ تشلسي .
موسم 2005-2006
في تشلسي , عانى مجددا ً في الحصول على مكان أساسي , فكانت المنافسة قويّة بينه وبين آريين روبين وشون رايت فيليبس . في النصف الأوّل من موسم 2005-2006 , سبق جو كول كل من رايت فيليبس وداميين داف كخيار لـ مورينهو , وفاز بجائزة أفضل لاعب تشلساوي في بطولة الـ FA Cup . قيل أنّ جو كان السبب الرئيسي في خسارة تشلسي أمام ليفربول بنتيحة 2-1 أمام الريدز في نصف نهائي الـ FA Cup عام 2006 . سجّل كول أهداف عديدة مهمّة أمام ليفربول , آرسنال , ومانشستر يونايتد . خلال موسم 2005-2006 , مدد جو عقده لمدّة أربعة سنوات أخرى في غرب لندن . وأنهى موسمه بتسجيل هدف راائع أمام مانشستر يونايتد وكان سببا ً رئيسيا ً في فوز تشلسي بالبريميرليج للمرة الثانية على التوالي .
موسم 2006-2007
غاب جو كول ثلاثة أشهر عن الملاعب بسبب الإصابة التي منعته من اللعب لـ تشلسي أو المنتخب الإنكليزي بعد أن تعرّض لها في دورة تشلسي التحضيريّة في أميركا . عاد جو في الرابع عشر من أوكتوبر 2006 , ودخل المباراة أمام ريدينغ التي إنتهت بنتيجة 1-0 في الشوط الثاني . سجّل جو كول أوّل هدف له في موسم 2006-2007 أمام نادي بلاكبيرن روفيرز في الـ Carling Cup .
في يناير 2007 , خضع جو كول لعمليّة جراحيّة لازمته في نهاية عام 2006 . عاد جو كول إلى الملاعب بعد العمليّة الجراحيّة أمام نادي فالنسيا الإسباني في مباراة الإياب في بطولة دوري أبطال أوروبا على ملعب ستامفورد بريدج والتي إنتهت بنتيجة 1-1 . وساهم في فوز تشلسي بنتيجة 2-1 في مباراة الذهاب على ملعب المستالا أمام فالنسيا . وشارك في مباراة تشلسي أمام بلاكبيرن والتي إنتهت بنتيجة 2-1 في نصف نهائي الـ FA Cup . في أبريل 2007 , سجّل جو هدف تشلسي الوحيد أمام ليفربول في دوري أبطال أوروبا
موسم 2007-2008 ( حتى الآن )
سجّل جو كول سبعة أهداف حتّى الآن في هذا الموسم . سجّل هدف الفوز أمام فريقه السابق ويست هام وهدف رائع أمام بلاكبيرن . كما أنّه سجّل هدفا ً رائعا ً أمام إيفيرتون في الثالث والعشرون من شهر يناير في نصف نهائي الـ Carling Cup والذي أرسل تشلسي إلى النهائي في ويمبلي والذي خسروه أمام توتنهام هوتسبير . ومؤخرا ً سجّل هدفين أمام توتنهام في التعادل الذي إنتهى بنتيجة 4-4 .